说起上海滩第一大恶人，争议性是比较大的，个人认为当属吴四宝了。对这个人可能有很多的人不是太熟悉，但他确实是在上个世纪上海人尽皆知的大恶人和大汉奸。绑票、暗杀、贩烟土，抢地盘的行当他是无恶不作，这个人可以说是全民得而诛之，据说当时戴笠知道他去世之后也是高兴的办公室里面笑得合不拢嘴。

吴世宝原是上海青帮的一个小混混，他长得高大又魁梧，而且他还心狠手辣，这样一个人很快就引起了青帮头目的重视。先看上他的是上海青帮的季云卿，他青帮通字辈的元老级人物，比杜月笙还要大一辈。在上海的黑帮当中总是发生争斗的，季云卿几次遇险都是吴四宝拼着自己的命保住了他，从此吴四宝就成为了他的心腹，后来季云卿还把自己的干女儿嫁给了他。

日军在占领上海之后，吴四宝加入了汪伪76号特工总部，很快就成为了那个部门的第一杀手不少的革命志士都死在了他的手中。后来国民党迫于形势撤出了上海，并安排军统的人在上海开战锄奸行动。这让汪精卫非常的生气，于是他指示76号特工总部对军统进行报复，而负责报复的任务就交到了吴四宝手中。

但是他的手下还是以流氓居多，跟军统那些训练有素的特工完全没有办法相提并论。几次交战当中都是吴四宝败下阵来。吴四宝恼羞成怒，拿着冲锋枪跑着到银行对里面的人员开始扫射（银行是国有的），他这样的行为让汪伪政府都感觉有点反感了，因为汪精卫想要在上海立足就必须展现出亲民的一面，日本人跟汪伪政府的想法是一样，所以说也是非常不喜欢他。

这个吴四宝想到汪伪政府跟日本人都不认可自己，那么他决定公然反抗。他得到消息说日本准备运送一批黄金，就决定抢这批黄金。当运送黄金的车辆路过的时候，他们把这辆车给拦截了，日本司机吓得拔腿就跑。日本人的司机跑回去找到了宪兵队，对他进行了抓捕。后来他的上级李士群也是通过各种手段把他保释了出来送他去苏州。可是让人感到非常奇怪的是他到了苏州没多久便被人毒杀了。他到底是谁杀的？有人说是日本人，有人说是李士群为了自保，还有人说是戴笠。不管是谁干的吧！反正这是他应该得到的下场。