唐朝建立后，唐太宗统治时期，天朝大国威服四方，李世民被称为“天可汗”，李世民作为一个雄才大略的君王，恩威并施，四方少数民族陆续归附。
高丽国位于朝鲜半岛，建都平壤，唐太宗统治初期，高丽派使者请求册封归附，公元624年，唐太宗封朝鲜国王高建武为高丽王。
公元642年，贞观十六年，高丽国王高建武欲诛杀西部大人盖苏文，不料事机泄露，盖苏文反杀高建武，立高藏为高丽新国王，盖苏文独霸高丽政权，频频进攻新罗国，新罗向唐朝求救，于是唐朝举兵征伐高丽。
当时朝鲜半岛有高丽、百济、新罗三国，三国均向唐朝进贡，唐朝均册封过三国国王，到百济与新罗是世仇，盖苏文在高丽专权时期，百济与高丽修好，两国共同出兵攻打新罗，欲平分其地。新罗向唐朝求救，唐太宗派使者警告高丽、百济不得入侵新罗，但两国置若罔闻，唐太宗决定御驾亲征。
公元644年，贞观十八年，唐朝造船400余艘，运送军粮。唐朝出动军队十万，其中六万陆行、四万由船运500艘渡海，兵指平壤。
李世民为确保征伐高丽的胜利，下诏公布盖苏文弑杀君主、专擅朝政的罪行，并鼓舞官兵士气，亲自安抚士兵，其部众甚为感动。
公元645年四月初一，李勣率主力进攻辽东城，并派李道宗、张俭分兵建安、盖牟城，阻挡高丽援军。
四月初五，张俭围攻建安城，击破高丽兵，斩数千人。二十六日，李道宗攻破盖牟城，俘虏2万余人。海上唐军也到高丽，攻破卑沙城，俘男女8000人。
五月初三，李世民到达辽泽，路径艰难，遇泥潭二百里，人马难以通行，修路铺桥才得以通行。
五月初八，高丽国派4万援兵救援辽东城，到达盖牟城时，李道宗率4000骑兵迎击，唐军斩杀千余高丽军。
五月初十，李世民到达辽东城下，赏赐李道宗。李勣率大军包围辽东城，以抛石车、撞车猛攻十二日，高丽军甚为惊恐，辽东城中战楼被毁，楼阁倾倒。李世民亲率精兵参战，包围辽东城数百重，鼓噪之声震天动地。
五月十七，南风大作，唐军冲竿登城，烧毁西南城楼，火势蔓延城中，房屋皆被烧毁，唐军乘势登城，高丽守军难以抵挡，唐军攻占辽东城。敌被烧死万人，被俘万人，另俘男女4万口。唐改辽东城为辽州。
五月二十八，唐军进攻白岩城，斩首千余，六月，白岩城主派心腹向唐军投降，唐军占领白岩城，唐改白岩城为岩州。
六月十一，唐军进攻向安市，由于安市战略位置极其重要，高丽派高延寿登率领高丽兵、靺鞨并共15万大军救援，与唐军对峙于安市城东南8里外。
唐太宗问众将破敌之策，长孙无忌说全赖陛下奇谋破敌。李世民与诸将登高观察地形，高丽军已布成40里长阵。李道宗向李世民建议，高丽出倾国之兵对抗王师，平壤必定空虚，臣愿借精兵五千，攻占平壤，则敌数十万之众必定不战而降。但是李世民没有采纳他的建议。
李世民连夜制定作战方案，命大将李勣率1.5万骑兵列阵于西岭；长孙无忌率1万精兵，自北山峡谷冲击高丽军背后；李世民亲率4000步骑兵，登上北部高山，令诸将听到鼓角，一起出击。
六月二十二，双方决战，高延寿发现唐军动向，欲出兵作战。唐军诸将一起出击，高延寿分兵抗拒唐军，但阵型大乱，李勣率1万步兵使用长枪阵，招募的勇士薛仁贵身穿白衣，冲杀敌阵，所向无敌，唐大军乘势而击，高丽军大败，被斩杀2万人。李世民封薛仁贵为游击将军。
高延寿收集高丽败军，仍依山固守，唐军包围后，长孙无忌派兵撤去东川桥梁，断敌退路。
六月二十三，高延寿率高丽军3.6万人投降，高延寿膝行而前，拜伏请命。唐太宗准降，但坑杀3300名冲杀唐军的靺鞨兵。挑选酋长3500人，授予军职，迁往内地，其余将士皆放还平壤。被放者欢呼拜谢，声闻数里。
高丽经次大败，举国震惊，后黄城、银城等守军皆不战而逃，辽东城以北地区无复人烟。唐太宗将所登之山为“驻骅山”，刻石记功。
七月初五，唐军围攻安市城，城中守军见到唐太宗的皇旗车盖，必定击鼓呼喊，李勣请求攻下该城后屠城，城中兵士听说后，皆拼死守城。
李世民命李道宗在城东南堆土为山，昼夜攻城，高丽守军也增高城墙，抵御唐军。后来，土山将城墙压塌，本是攻入城中良机，但将领傅伏爱私自离开部队，无人指挥。土山又被高丽军所夺取，使唐军失去战机。
李世民下令斩傅伏爱，继续攻城，三日后仍未攻克，李道宗向李世民请罪，李世民念及军功，予以赦免。
九月，唐军仍未攻克安市城，高丽降将高延寿建议唐太宗绕过安市城，进攻乌骨城，再攻打平壤，但李世民未予采纳。此时，辽东地区天气已冷，军粮也将尽，难以久留，李世民决定班师回国。
九月十八，唐军撤退，先让所俘7万户渡江而去，然后，耀兵于安市城下，李勣、李道宗率4万唐军殿后。李世民特意留绢百匹，赠予安市城主，以奖励其忠于高丽君王之气节。
十一月，唐军抵达定州。
第二年三月，李世民到达长安。
唐朝第一次东征高丽，历时一年，攻克高丽十座城邑，获7万户，18万人，杀敌4万，唐军阵亡2500人，战马损失十之七八。
唐太宗因为此役未能攻破平壤而深为遗憾，唯一高兴之事就是喜得薛仁贵，唐太宗说“朕诸将老矣，思得新进骁勇者将之，无如卿者，朕不喜得辽东，喜得卿也。”
很多历史学家把唐朝第一次东征高丽列为“失败”之战，从唐太宗最初征战目标来看，确实没有实现，但如果从唐军仅十万人马，首次进军斩敌4万，击降全国之军，攻克十座城邑，俘虏18万人口来看，也是一场相当可观的胜利。
